【回答】 それぞれ、下記を参考にしてください。
[1] 一般のWindowsアプリケーションと同様にファイルの削除や移動、名前の変更は全てWindowsのエクスプローラで行なうのが基本です。Windowsの[スタート]→[プログラム]→[エクスプローラ]でファイルを削除してください。
また、Ver2.50から[ファイル]→[ファイル操作]が追加され、Jw_cadでもファイルの削除ができるようになりました。詳しくは、『Jw_cad 5 徹底解説 リファレンス編』のP.82を参照してください。
[2] レイヤ一覧で表示される図形は作図された図形の各レイヤごとに何が描かれているのかを表示しているものです。レイヤ一覧に作図しているものではありません。したがって、作図してある状態でレイヤ一覧からその図形を消去することはできません。
作業画面で図形を消去すればレイヤ一覧にその図形は表示されなくなります。特定のレイヤに描かれている図形だけを消去したいのであれば、そのレイヤを書込みレイヤとし、ほかのレイヤを全て非表示にします。その状態で全てを削除すれば、そのレイヤの図形だけを全て消去することができます。
『Jw_cad5 徹底解説 リファレンス編』(P.61)などを参考にしてください。